Fysiske og kemiske egenskaber af resveratrol

Resveratrol (3-4 '-5-trihydroxystilbene) er en ikke-flavonoid polyphenolforbindelse med det kemiske navn 3,4', 5-trihydroxy-1,2-diphenylethylen ( 3,4', 5-stilben), molekylformel C14H12O3 og molekylvægt 228,25. Det rene udseende af resveratrol er et hvidt til lysegult pulver, lugtfrit, uopløseligt i vand og let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom ether, chloroform, methanol, ethanol, acetone og ethylacetat. Dens smeltepunkt er 253-255 grader, og sublimationstemperaturen er 261 grader. Resveratrol kan fremstå rødt i alkaliske opløsninger såsom ammoniak og gennemgå en farvereaktion med jern(III)chlorid kaliumferrocyanid. Denne egenskab kan bruges til at identificere resveratrol. [3]
Naturlig resveratrol har to strukturer: cis og trans. I naturen findes det hovedsageligt i trans-konformationen, som kan binde sig til glukose for at danne cis- og trans-resveratrol-glycosider. Både cis og trans resveratrol glycosider kan frigive resveratrol gennem virkningen af ​​glycosidaser i tarmen. Under UV-bestråling kan trans resveratrol omdannes til dets cis-isomer. De molekylære formler for resveratrol og dets glycosider er vist i figur 1.
Resveratrol producerer fluorescens under 366nm ultraviolet lysbestråling. Jeandet et al. bestemte UV-spektrale karakteristika for resveratrol og dets infrarøde absorptionstoppe ved 2800-3500 cm (OH-binding) og 965 cm (trans-dobbeltbinding). Eksperimentelle resultater har vist, at så længe lyset er fuldstændigt isoleret, forbliver trans-resveratrol stabilt selv efter flere måneders opbevaring, undtagen i bufferopløsninger med høj pH.